Ted Mosby nascido em Ohio em 1978, é um dos 5 personagens principais. Tem uma grande amizade com Marshall com quem passou todos os anos da faculdade. É formado como arquiteto, mas leciona arquitetura em uma faculdade. Sua vida virou uma loucura após conhecer Barney Stinson, outro melhor amigo. A série se passa com ele em busca do seu amor.

Marshall Eriksen nascido em Minnesota em 1978. É super apaixonado por Lily desde a faculdade, divide seu apartamento com seu melhor amigo Ted, e tem o sonho de se tornar um advogado ambientalista no futuro.

Lily Aldrin nascida em Nova York em 1978, é a namorada de Marshall e melhor amiga de Robin. Lily é professora de jardim de infância, mas seu sonho é ser uma pintora de sucesso e ganhar a vida com seus quadros. Tem a grande missão de dar conselhos para o Ted, pra ele não fazer loucuras.

Barney Stinson nascido em Nova York em 1976, depois de uma desilusão amorosa aos 20 anos, Barney "renasceu" em um terno, se tornando um mulherengo em série. Conheceu Ted no banheiro do bar que sempre vão, e a partir daí começou a andar com o resto do grupo.

Robin Scherbatsky nascida em Vancouver(Canadá) em 1980, aparece na série como a mulher perfeita para o Ted, mas prioriza sua carreira de apresentadora de televisão, sem dar muitas esperanças amorosas para o Ted, e com isso ela entra para a turma. É a melhor amiga de Lily e Ted.